No se sabe mucho sobre los antecedentes de Patrick Watkins, salvo que fue abandonado en la isla de Floreana en 1807. Durante dos años vivió en las Isla, cultivando hortalizas en una parcela de dos acres de tierra en un pequeño valle. Gente le conocía por el intercambio de sus vegetales para ron de los buques en tránsito y de acuerdo a la historia anecdótica, logró permanecer borracho durante gran parte de su estancia en la isla.
Existen pocos testimonios de primera mano de Patrick Watkins, pero sí existe un registro del capitán David Porter en su Diario de un viaje hasta el Océano Pacífico. El capitán tuvo un papel importante en los ataques estadounidenses sobre el comercio británico durante la Guerra de 1812 y viajó por todo el Pacífico. A pesar de que llegó Galápagos en 1813, cuatro años después de que Patrick Watkins se había ido, él evidentemente le encontró un tema interesante que escribir en sus diarios.
Capitán Porter señaló: «La aparición de este hombre, a partir de las cuentas que he recibido de él, era la más terrible que se pueda imaginar; ropa harapienta, casi no suficientes para cubrir su desnudez; su pelo y barba roja y enmarañada, su piel quemada, por la exposición constante al sol, y tan salvaje en su forma y apariencia, que dío miedo a todos que le vieron. »
A pesar de que parecía desaliñado, era astuto, y engaño a otros marineros que habían desembarcado en la isla para que trabajen para él. Su método era simple: él les incapacitaba con ron y les escondía hasta que sus buques originales desembarcaron sin ellos, después les hizo jurar lealtad a él. De esta manera, logró llevar su número de seguidores a cuatro.
Eventualmente, él y sus hombres lograron robar un barco en 1809 y se fue de Galápagos para viajar a Ecuador.
La historia se vuelve aún más extraño para él cuando aterrizó en Guayaquil, Ecuador, solo. Se suponía que sus compañeros habían muerto de sed o él les mató como la amenaza de la sed se hizo más grande en el mar abierto. A partir de ahí se trasladó a Paita, Perú, donde logró seducir a una mujer de la localidad y la convenció para que regresara con él a Galápagos.
Sin embargo, la policía local le marcó como un personaje sospechoso y tras encontrarlo escondido debajo de la quilla de un barco pequeño que estaba a punto de lanzar, le metieron a la cárcel. A partir de eso, nada más se supo de él, excepto por rumores y habladurías.